Alquilació de Friedel-Crafts
L’alquilació de Friedel-Crafts és una reacció orgànica que s’utilitza per convertir un compost aril i un halur d’alquil en un compost aromàtic substituït mitjançant un catalitzador àcid de Lewis (com AlCl3).
Mecanisme
- La reacció comença amb l’àcid de Lewis que extreu l’halogen de l’halur d’alquil per formar un catió alquil electrofílic i un anió d’alumini tetrasubstituït.
- Aleshores, el compost aromàtic ataca el catió alquil mitjançant una substitució aromàtica electrofílica (SEAr) per donar un producte catiònic amb pèrdua d’aromaticitat.
- La desprotonació amb l'anió d'alumini dona lloc al producte aromàtic final i a la regeneració del catalitzador (àcid de Lewis).
- Quan R > Et, Me: és possible que hi hagi una migració d’H que condueixi a un catió secundari més estable que finalment condueixi a una barreja de productes finals.
